Valladolid è una piccola città situata tra Merida e Cancun e dista 40 km da Chichen Itza. Anticamente era un centro cerimoniale maya con il nome di "Zacì". Venne conquistata nel XVI secolo da Montejo il giovane ma restò abbastanza autonoma. I maya della zona vennero brutalmente sfruttati anche dopo l'indipendenza messicana e venne addirittura vietato l'accesso agli indios in alcune zone della città. Qui ebbe inizio la famosa "Guerra delle Caste" del 1849. Oggi è un prosperoso luogo commerciale ed agricolo e base per giri turistici in altre città. Valladolid conserva ancora il sapore coloniale: molte donne si siedono in Piazza, di fronte alla Cattedrale, per vendere vestiti, stuoie, tovaglie tutti prodotti e decorati a mano e la maggior parte dei cittadini veste ancora con abiti tipici maya. Questa città è un mix tra architettura civile e religiosa e lo stile predominante è quello coloniale. Si possono visitare: il Convento di San Bernardino, il Palazzo Comunale e la Cattedrale di San Gervasio, il Palazzo Municipale, il Tempio di San Juan de Dios, Santa Ana, San Roque, Santa Lucia, la Candelaria, el Telar, el Parque Central ecc… Inoltre a 7 km circa da Valladolid c'è il cenote Dzitnup o Keken.
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